ピルビン酸

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ピルビン酸



IUPAC名

2-oxopropanoic acid





別称

α-ketopropionic acid; acetylformic acid; pyroracemic acid; Pyr


識別情報

CAS登録番号
127-17-3

PubChem
1060

ChemSpider
1031

UNII
8558G7RUTR

日化辞番号
J2.015J

DrugBank
DB00119

KEGG
C00022

ChEBI
  • CHEBI:32816

ChEMBL
CHEMBL1162144




特性

化学式
 C3H4O3

モル質量
 88.06 g/mol

示性式
 CH3COCOOH

密度
 1.250 g/cm3

融点

11.8 °C, 285 K, 53 °F



沸点

165 °C, 438 K, 329 °F



酸解離定数 pKa
 2.50[1]

屈折率 (nD)
 1.4138 (20 ℃)
関連する物質
その他の陰イオン
 ピルビン酸イオン
Pyruvat.svg   Pyruvate-3D-balls.png
関連するケト酸、カルボン酸
酢酸
グリオキシル酸
シュウ酸
プロピオン酸
アセト酢酸
関連物質
プロピオンアルデヒド
グリセルアルデヒド
メチルグリオキサール
ピルビン酸ナトリウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピルビン酸（ピルビンさん、Pyruvic acid）は有機化合物で、カルボン酸の一種。IUPAC命名法で 2-オキソプロパン酸 (2-oxopropanoic acid) と表される。α-ケトプロピオン酸 (α-ketopropionic acid) あるいは焦性ブドウ酸 (pyroracemic acid) とも呼ばれる。水、エタノール、エーテルなど、さまざまな極性溶媒や無極性溶媒と任意な比率で混和する。酢酸に似た酸味臭を示す。2位のカルボニル基を還元すると乳酸となる。


生体内では解糖系による糖の酸化で生成する。


ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体の作用により補酵素Aと結合するとアセチルCoAとなり、クエン酸回路や脂肪酸合成系に組み込まれる。


また、グルタミン酸からアミノ基を転移されるとアラニンになる。




目次






  • 1 化学


  • 2 生化学


    • 2.1 解糖系によるピルビン酸の産生


    • 2.2 アセチルCoAへの脱炭酸


    • 2.3 オキサロ酢酸へのカルボキシル化


    • 2.4 アラニンへのアミノ基転移


    • 2.5 乳酸への還元




  • 3 双方向伝達経路地図


  • 4 脚注





化学


1834年、テオフィル＝ジュール・ペルーズは酒石酸（L-酒石酸）およびブドウ酸（D-およびL-酒石酸の混合物）を蒸留し、焦性酒石酸（メチルコハク酸[2]）およびもう一種の酸を単離した。後者は翌年イェンス・ヤコブ・ベルセリウスが分析を行いピルビン酸と命名した[3]。ピルビン酸は、酢酸に似た臭いの無色液体であり、水と混和する。実験室では、ピルビン酸は酒石酸および硫酸水素カリウムの混合物の加熱や[4]、強力な酸化剤（例えば過マンガン酸カリウムや漂白剤）によるプロピレングリコールの酸化、塩化アセチルとシアン化カリウムの反応によって得られるシアン化アセチルの加水分解などによって調製される。



CH3COCl+KCN⟶CH3COCN+KCl{displaystyle {ce {CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl}}}{displaystyle {ce {CH3COCl + KCN -> CH3COCN + KCl}}}

CH3COCN⟶CH3COCOOH{displaystyle {ce {CH3COCN -> CH3COCOOH}}}{displaystyle {ce {CH3COCN -> CH3COCOOH}}}



生化学


ピルビン酸は生化学において重要な化合物である。ピルビン酸は解糖系として知られるグルコースの嫌気性代謝の生産物である[5]。グルコース1分子はピルビン酸2分子へと分解し[5]、ピルビン酸はさらにエネルギーを得るため2つの方法で使われる。ピルビン酸は、クレブス回路として知られる一連の反応の主要な材料であるアセチル補酵素Aへと変換される。また、ピルビン酸は補充反応によってオキサロ酢酸へ変換される。オキサロ酢酸はクレブス回路の中間体を補充し、糖新生にも使用される。これらの反応は、代謝過程の研究でフリッツ・アルベルト・リップマンと共に1953年のノーベル生理学・医学賞を受賞したハンス・アドルフ・クレーブスに因んで命名された。この回路はまた、クエン酸がこれらの反応中の中間体として生成するため、クエン酸回路あるいはトリカルボン酸 (TCA) 回路としても知られている。


十分な酸素が供給されない場合、ピルビン酸は嫌気的に分解され、動物では乳酸、植物や微生物ではエタノールが生成する。解糖系からのピルビン酸は乳酸発酵において乳酸脱水素酵素と補酵素NADHを用いて、あるいはアルコール発酵においてアセトアルデヒド、さらにエタノールへと変換される。


ピルビン酸は代謝経路ネットワークの鍵となる交差点である。ピルビン酸は糖新生によって炭水化物、アセチルCoAを介して脂肪酸あるいはエネルギー、アミノ酸のアラニン、エタノールへと変換することができる。ゆえに、いくつかの鍵代謝過程を一体化する。





血液検査の参考基準値。ピルビン酸（中央付近にスミレ色で示されている）の血中含量をその他の成分と比較している。


ピルビン酸誘導体のブロモピルビン酸は、抗がん剤候補として研究されている（ワールブルク仮説を参照）。



解糖系によるピルビン酸の産生


解糖系において、ホスホエノールピルビン酸 (PEP) はピルビン酸キナーゼによってピルビン酸へと変換される。この反応は強発エルゴン的、不可逆的である。糖新生では、ピルビン酸からPEPへの逆変換を触媒するために、ピルビン酸カルボキシラーゼとホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼの2種の酵素が使われる。





























ホスホエノールピルビン酸
ピルビン酸キナーゼ
 ピルビン酸

Phosphoenolpyruvate wpmp.png
  
Pyruvate wpmp.png

ADP
ATP

Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg

ADP
ATP
 
 
ピルビン酸キナーゼ


アセチルCoAへの脱炭酸


ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体によるピルビン酸の脱炭酸反応がアセチルCoAを産生する。




























ピルビン酸
ピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体
アセチルCoA

Pyruvate wpmp.png
  
Acetyl-CoA.svg

CoA + NAD+
 CO2+ NADH + H+

Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg
 
 



オキサロ酢酸へのカルボキシル化


ピルビン酸カルボキシラーゼによるカルボキシル化はオキサロ酢酸を産生する。




























ピルビン酸
ピルビン酸カルボキシラーゼ
オキサロ酢酸

Pyruvate wpmp.png
  
Oxaloacetate wpmp.png
ATP + CO2
 ADP + Pi

Biochem reaction arrow forward YYNN horiz med.svg
 
 



アラニンへのアミノ基転移


アラニントランスアミナーゼによるアミノ基転移でアラニンが産生する。




























ピルビン酸
アラニントランスアミナーゼ
アラニン

Pyruvate wpmp.png
  
L-alanine-skeletal.svg

グルタミン酸
α-ケトグルタル酸

Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg

グルタミン酸
α-ケトグルタル酸
 
 



乳酸への還元


乳酸脱水素酵素による還元で乳酸が産生する。




























ピルビン酸
乳酸脱水素酵素
乳酸

Pyruvate wpmp.png
  
Lactic-acid-skeletal.svg
NADH
 NAD+

Biochem reaction arrow reversible YYYY horiz med.svg
NADH
 NAD+
 
 



双方向伝達経路地図


以下の遺伝子、タンパク質、代謝それぞれの記事をクリックできる [6]






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クエン酸回路 編集









脚注





  1. ^ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.


  2. ^ Thomson, Thomas (1838). “II. Of fixed acids Section”. Chemistry of organic bodies, vegetables. London: J. B. Baillière. p. 65. http://books.google.com/books?id=Wq45AAAAcAAJ&pg=PA65&ved=0CEoQ6AEwBg#v=onepage&q&f=false 2010年12月1日閲覧。. 


  3. ^ Thorpe, Sir Thomas Edward (1922). “Glutaric acid”. A dictionary of applied chemistry. 3. London: Longmans, Green, and Co.. pp. 426–427. http://books.google.com/books?id=MgA5AAAAIAAJ&pg=PA426&ved=0CE0Q6AEwCA#v=onepage&q&f=false 2010年12月1日閲覧。. 


  4. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.475 (1941); Vol. 4, p.63 (1925)

  5. ^ abLehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2008). Principles of Biochemistry (5th ed.). New York, NY: W.H. Freeman and Company. p. 528. ISBN 978-0-7167-7108-1. 


  6. ^ この双方向伝達経路地図はWikiPathwaysで編集できる: TCA_Cycle_WP78, http://www.wikipathways.org/index.php/Pathway:WP78 









  • 表

  • 話

  • 編

  • 歴


解糖系

グルコース - グルコース-6-リン酸 - フルクトース-6-リン酸 - フルクトース-1,6-ビスリン酸 - ジヒドロキシアセトンリン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1,3-ビスホスホグリセリン酸 - 3-ホスホグリセリン酸 - 2-ホスホグリセリン酸 - ホスホエノールピルビン酸 - ピルビン酸 - アセチルCoA

クエン酸回路→








  • 表

  • 話

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  • 歴


クエン酸回路

ピルビン酸 - アセチルCoA - オキサロ酢酸 - クエン酸 - cis-アコニット酸 - イソクエン酸 - オキサロコハク酸 - α-ケトグルタル酸 - スクシニルCoA - コハク酸 - フマル酸 - L-リンゴ酸

←解糖系

電子伝達系→














  • 表

  • 話

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  • 歴


非メバロン酸経路
物質

ピルビン酸 - グリセルアルデヒド-3-リン酸 - 1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸 - 2-C-メチルエリトリトール-4-リン酸 - 4-ジホスホシチジル-2-C-メチルエリトリトール - 4-ジホスホシチジル-2-C-メチル-D-エリトリトール-2-リン酸 - 2-C-メチル-D-エリトリトール-2,4-シクロピロリン酸 - (E)-4-ヒドロキシ-3-メチル-2-ブテニル二リン酸 - イソペンテニル二リン酸 - ジメチルアリル二リン酸
酵素

DXPシンターゼ - 1-デオキシ-D-キシルロース-5-リン酸レダクトイソメラーゼ - 4-ジホスホシチジル-2-C-メチル-D-エリトリトールシンターゼ - 4-ジホスホヂチジル-2-C-メチル-D-エリトリトールキナーゼ - 2-C-メチル-D-エリトリトール-2,4-シクロ二リン酸シンターゼ - HMB-PPシンターゼ - HMB-PPレダクターゼ



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